Initialement appelée « Viana de a par de Alvito », la ville fut repeuplée au XIIIe siècle par le roi Gil Martins. En 1313, le roi Dinis lui accorda une charte et des privilèges et ordonna la construction du château. Reconstruit par le roi Jean II, il conserve encore les caractéristiques de sa conception originale. Il s'agit d'un monument pentagonal doté de tours cylindriques percées de meurtrières cruciformes à ses angles.

Édifice manuélin d'influence mudéjar, conçu par Diogo Arruda. L'église présente une large nef avec une petite abside flanquée de deux absidioles. La façade principale est ornée d'un large portail manuélin et d'une petite fenêtre ajourée avec un arc en plein cintre. Elle est décorée de peintures murales du XVIIIe siècle. À l'intérieur, l'église est structurée en trois nefs de cinq travées, l'abside étant presque encastrée dans le mur.

L'église fut construite au XVIe siècle, puis agrandie et restaurée au XVIIIe siècle. Cette reconstruction était nécessaire en raison des ravages causés par le tremblement de terre connu sous le nom de Mandado de Deus (Mandat de Dieu). Sa façade majestueuse est ornée d'un portail, de trois grandes fenêtres et de deux oculus, sans oublier le clocher, atypique pour l'architecture de l'île. À l'intérieur, les sculptures dorées et les nombreuses peintures sont remarquables.

Phare situé à l'extrémité sud-ouest de l'île, plus précisément à Ponta do Topo. Il se compose d'une tour circulaire de 16 mètres de haut et d'annexes abritant les quartiers du gardien et un espace de stockage.

L'accès à cette fajã, située entre Fajã de São João et Fajã do Ginjal, se fait par un sentier étroit, offrant une vue imprenable. Cependant, ce chemin n'est accessible qu'à pied, à dos d'âne ou à cheval. Les nombreuses maisons qui s'y trouvent ne sont désormais habitées que le week-end. Le terrain est utilisé à des fins agricoles, principalement pour la culture de l'igname et de la vigne.

Une petite fajã située entre Fajã da Ponta Grossa ou Fajã do Mero et Fajã da Abelheira. Elle est presque entièrement abandonnée, à l'exception des habitants du Norte Pequeno, qui y font paître leur bétail et cultivent la terre. On y trouve de nombreuses sources, et l'on sait qu'un ancien moulin à eau s'y trouvait autrefois. On y accède à pied, par un raccourci au départ du Norte Pequeno, ou en voiture, en descendant le sentier de Fajã da Penedia jusqu'à Canto da Abelheira, puis à pied.

Fondé en 1911, ce musée représente la culture de l'île et présente des céramiques régionales, des outils agricoles, de la vannerie, des pièces ethnographiques liées au culte du Saint-Esprit et des œuvres en lin, principalement des XIXe et XXe siècles. À noter également la collection consacrée au maître Francisco de Lacerda, originaire de l'île São Jorge.

L'église d'origine, probablement fondée au XVIe siècle, fut détruite par un incendie en 1639. Des années plus tard, au XVIIe siècle, une nouvelle église fut construite dans un endroit moins exposé à la force de la mer. En 1757, elle subit d'importants dégâts lors du tremblement de terre du « Mandado de Deus », en 1945 lors d'une importante marée haute, et en 1980, lors d'un autre tremblement de terre.

Avec un nom curieux, dérivé d'une plante à petites fleurs jaunes, la Fajã dos Cubres, aussi connue sous le nom de Fajã de Nossa Senhora de Lourdes, est l'une des plus belles et exotiques fajãs de l'île. La lagune du même nom est un incontournable. C'est là que les pêcheurs ramassent les crevettes pour la pêche au mérou.

Accessible en voiture presque jusqu'à son extrémité, la Fajã de São João, la plus grande fajã de la côte sud de la municipalité de Calheta, est un incontournable pour quiconque recherche la tranquillité dans des paysages d'une rare beauté. Elle est également connue comme station balnéaire pour certaines des familles aisées de l'île. Son emplacement escarpé est parfois synonyme de tragédie, et la population de la fajã a subi de nombreux revers, des attaques de pirates aux catastrophes naturelles.