Também conhecidas por ruínas de Santiago, tratava-se inicialmente de uma vila romana com origem no século I, alterada na primeira metade do século II e destruída no século IV, para dar lugar ao edifício hoje visível. Na Idade Média era Convento da Ordem Militar de Santiago, tendo sido abandonado no século XVI. O corpo central é enquadrado por dois torreões simétricos que lhe conferem grande monumentalidade.

Nesta casa nasceu a 7 de maio de 1857 o Dr. José Valentim Fialho de Almeida, romancista e panfletário. Fialho de Almeida, para além de crítico ilustre foi também o mais forte e original prosador da sua geração. Faleceu em 4 de março de 1911. À memória de Fialho de Almeida se mandou colocar nesta casa duas lápides: a primeira em 1 de agosto de 1926 e a segunda em 7 de maio de 1957.

Espaço ajardinado muito simples e bem cuidado, localizado no centro da Vila de Frades. Para condizer com o branco do casario envolvente, as árvores têm o tronco caiado de branco. Possui bancos de jardim com boas sombras para descansar.

Museu instalado no antigo edifício da escola primária. É composto por dois núcleos expositivos diferenciados, um inspirado no ambiente do edifício refere-se à História do Ensino Primário no concelho desde a inauguração da Escola primária em 1884 até ao seu encerramento em 1991, o outro núcleo, que aborda o século XX a partir dos anos 30.

Esta rua, bem como outras de Pedrógão, apresentam um tipo de construção nem sempre característica do Alentejo. Aqui, talvez aproveitando as características geológicas do local ou da zona envolvente, algumas casas são construídas tendo como parte integrante da construção grandes blocos de pedra, criando assim um cenário bastante atrativo e interessante.

Fortificação romana, reedificada pelos mouros e transformada num castelo medieval. Totalmente destruído pela ação da Reconquista Cristã, foi reconstruído em 1439, pela Casa de Bragança. Mais tarde foi aqui erigido o Paço dos Gamas, do qual subsistem apenas algumas ruínas e a torre do relógio.

A Cella Vinaria Antiqua é uma adega recuperada e ainda um espaço-museu sobre técnicas e tradições do Vinho da Talha. O projeto da Honrado Vineyards tem como principal objetivo preservar esta técnica de produção de vinho. Situa-se ao lado do restaurante País das Uvas, em Vila de Frades.

O restaurante País das Uvas, localizado em Vila de Frades, foi outrora uma adega típica e mantém ainda dessa altura parte da decoração e do ambiente. Os sabores da comida são alentejanos. Para além dos deliciosos petiscos que acompanham um copo de vinho ou dão início à refeição, destaca-se o ensopado de borrego, o cozido de grão, o feijão com cardos e cilarcas e as migas de espargos com carne no alguidar. Por vezes, a refeição é acompanhada pelo canto de Grupos Corais Alentejanos.

O restaurante A Cascata, localizado na praça central da Vidigueira, apresenta-se simples e confortável, sendo a sala totalmente revestida em madeira. A ementa sugere pratos regionais, predominantemente à base de carne de novilho, de porco preto e de borrego. A sopa de cação e o gaspacho são duas das especialidades maiores da casa. O ensopado de borrego, o borrego assado no forno e as carnes grelhadas são também dignos de destaque. Termine a refeição com pão de rala, sericaia ou encharcada e regue tudo com vinho alentejano.

Ambiente acolhedor e simples, num espaço de pequenas dimensões mas que é de grande qualidade nos pratos que serve.