Igreja construída no final século XV, passou por diversas obras de ampliação nos séculos seguintes. Este templo reúne vários estilos, do gótico ao barroco, passando pelo manuelino, pelo renascentismo e pelo maneirismo. Na face sul encontra-se a torre sineira que ostenta um relógio de Sol de mármore. O corpo interior da igreja tem forma de cruz e possui três naves com abóbadas que apresentam elementos góticos e renascentistas. Grande parte do interior encontra-se coberto por azulejos do século XVII.

Torre sineira de caráter civil. Este sino foi oferecido por Vasco da Gama e é uma das poucas obras com as armas do Almirante da Índia.

Este é um belo exemplo da arquitetura dos edifícios das Ordens Terceiras de São Francisco. Possui um exterior fortemente marcado pela riqueza da decoração relevada em argamassa.

As ruínas arqueológicas de S. Cucufate datam do século I d.C. e atestam a passagem da civilização romana pela região, numa altura em que aqui foi instalada uma villa, no centro de uma exploração agrícola. As escavações arqueológicas que foram sendo realizadas no terreno permitiram ainda a descoberta do cemitério medieval dos frades e de pinturas murais.

O Museu da Casa do Arco é um núcleo museológico criado no âmbito do programa de valorização das Ruínas Romanas de São Cucufate, por isso o seu espólio apresenta uma seleção de alguns dos materiais arqueológicos recolhidos nas intervenções realizadas, desde a pré-história até ao século XVIII.

Também conhecidas por ruínas de Santiago, tratava-se inicialmente de uma vila romana com origem no século I, alterada na primeira metade do século II e destruída no século IV, para dar lugar ao edifício hoje visível. Na Idade Média era Convento da Ordem Militar de Santiago, tendo sido abandonado no século XVI. O corpo central é enquadrado por dois torreões simétricos que lhe conferem grande monumentalidade.

Nesta casa nasceu a 7 de maio de 1857 o Dr. José Valentim Fialho de Almeida, romancista e panfletário. Fialho de Almeida, para além de crítico ilustre foi também o mais forte e original prosador da sua geração. Faleceu em 4 de março de 1911. À memória de Fialho de Almeida se mandou colocar nesta casa duas lápides: a primeira em 1 de agosto de 1926 e a segunda em 7 de maio de 1957.

Museu instalado no antigo edifício da escola primária. É composto por dois núcleos expositivos diferenciados, um inspirado no ambiente do edifício refere-se à História do Ensino Primário no concelho desde a inauguração da Escola primária em 1884 até ao seu encerramento em 1991, o outro núcleo, que aborda o século XX a partir dos anos 30.

Esta rua, bem como outras de Pedrógão, apresentam um tipo de construção nem sempre característica do Alentejo. Aqui, talvez aproveitando as características geológicas do local ou da zona envolvente, algumas casas são construídas tendo como parte integrante da construção grandes blocos de pedra, criando assim um cenário bastante atrativo e interessante.

Fortificação romana, reedificada pelos mouros e transformada num castelo medieval. Totalmente destruído pela ação da Reconquista Cristã, foi reconstruído em 1439, pela Casa de Bragança. Mais tarde foi aqui erigido o Paço dos Gamas, do qual subsistem apenas algumas ruínas e a torre do relógio.