O convento, de que já pouco resta, foi fundado, em 1590, por iniciativa de uma dama nobre, ocupando as casas que lhe pertenciam. Dessa altura é ainda visível a pedra de armas localizada no exterior da igreja, cujo acesso é feito por um portal lateral de estética maneirista. No interior do templo merece destaque o teto da nave abobadado, com pinturas de Manuel Caetano Fortuna, a capela-mor com retábulo de 1721 e o teto de alfarge.

Trata-se de um dos dois monumentos megalíticos localizados junto à estrada que liga Montalegre à fronteira, a cerca de 400 metros antes do último cruzamento para Sendim, numa chã aplanada. A mamoa 2 do Poço de Grou, ou Campo das Motas, localizada a apenas 50 metros da segunda, é um monumento com “tumuli”, com cerca de 14 metros de diâmetro e cerca de um metro de altura máxima. Apresenta uma depressão central, sendo visível apenas um esteio.

Marco miliário anepígrafo procedente do Pindo, em Arcos, sendo posteriormente trasladado para o jardim da escola de Cervos. Trata-se de um cilindro em granito de grão médio a grosseiro, bem talhado, com cerca de um metro de altura. Foi fracturado na parte superior, onde parecem existir vestígios de letras. Acredita-se que sinalizava a Via XVII do Itinerário de Antonino, que ligava Bracara Augusta (Braga) a Asturica Augusta (Astorga), passando por Aquae Flaviae (Chaves).

O Moinho de Caixeiros foi construído em 1836 e restaurado em 1987. É um edifício composto por três pisos e dois casais de mós, sendo que é um moinho manual. Apesar de ter sofrido alterações, muitas das peças originais ainda aqui se encontram, exemplo da entrosa, dos fechos de madeira e do fechal de pedra. Ainda se encontra em funcionamento, fornecendo a farinha que serve de base ao pão quente de uma padaria nas imediações.

Palácio do século XVII, construído por Miguel Pais Amaral. Apresenta fachada cortada por largas pilastras e com duas filas de janelas com vergas decoradas com motivos de estilo "Rocaille". Possui uma porta brasonada encontrando-se, por cima, uma varanda de balaústres de pedra que servem de resguardo à porta do andar nobre. A fachada sul tem uma dupla varanda com arcos redondos e uma escadaria original. Destaca-se, ainda, a capela de invocação de São Bernardo.

A data de edificação da Capela de São João Baptista não é conhecida, mas as suas origens remontam à época medieval. A inscrição de 1602 na porta lateral indica o ano em que o corpo da igreja terá sido reformulado, sendo que a capela-mor tem a inscrição de 1708. No interior destaca-se o retábulo-mor de estilo maneirista, a imagem de Nossa Senhora da Conceição, a capela interior de Nossa Senhora da Piedade, mandada construir por Domingos Fernandes Homem.

Para conhecer esta cidade, comece pela Praça Luís de Camões, também conhecida por Praça Velha. A partir deste coração da cidade, localizado mesmo ao lado da Sé, parta à descoberta das engraçadas ruelas repletas de interessantes monumentos. Destaque para a Sé, para o Castelo e para o antigo Paço Episcopal. Não deixe também de visitar os famosos azulejos da estação de Vilar Formoso, com cerca de cinquenta painéis da autoria de João Alves de Sá.

Trata-se de um exemplo de arquitetura pública civil, de estilo eclético. O edifício desenvolve-se em torno de um pátio retangular coberto por claraboia em estrutura de ferro. No piso térreo, atente-se nas portas de entrada, localizadas sob alpendre sustentado por quatro colunas toscanas, sobre as quais se eleva uma varanda. Ao nível da cobertura, é possível descortinar o volume cúbico do antigo depósito de água, além da chaminé cilíndrica das caldeiras, em tijolo.

Monumento Nacional desde 1910, este edifício de formato peculiar constitui o único exemplar de arquitetura civil em estilo românico em toda a Península Ibérica, que apresenta uma forma pentagonal. Situado na zona da Cidadela, terá sido construído no século XIII e, embora se desconheça em concreto o que motivou a sua criação, é sabido que serviu de cisterna e de ponto de reunião dos “homens bons”, a quem competia a análise dos assuntos de interesse e de justiça.

O Fojo do Lobo do Avelar é um dos grandes pontos de interesse em Montalegre, fazendo parte do Trilho do Ourigo. Trata-se de uma armadilha de caça para lobos, consistindo em duas paredes de pedra que convergem para um buraco empedrado com cerca de 2 metros de altura, no qual os animais iam cair após acossados pelos populares. Coberto de vegetação, recorda ainda os tempos em que o lobo era temido na serra.