Do lado norte da vila, a entrada fazia-se por esta porta. A inscrição na lápide que a no topo do monumento atesta e glorifica a eleição de Nossa Senhora da Conceição como a santa padroeira de Portugal. Hoje é uma das entradas da cerca do Convento dos Agostinhos, dada a deslocação desta porta por exigências do tráfego.
Porta pertencente ao Castelo de Monsanto, com um lintel reto no lado interior e em arco pleno no lado exterior. Apresenta uma guarita adossada, de planta quadrada e parcialmente sem cobertura, com porta de lintel reto.
Portas do século XVII, com estrutura semelhante às Portas de Santo António. A sua monumentalidade e a traça distinta são suas características. Na parte lateral pode ver-se a casa-da-guarda, composta por quarto, lareira, gradeamento para a esplanada ou para o interior da Vila. Foi na porta magistral que se instalou, em pleno século XIX, o Comissariado Inglês.
Estas portas representam a principal entrada em Ponta Delgada e são o verdadeiro ex-líbris da cidade. Os seus três imponentes arcos construídos no século XVIII abrem aos turistas tudo o que Ponta Delgada tem para oferecer. Junto às Portas da Cidade ergue-se a estátua de Gonçalo Velho Cabral e os edifícios antigos da praça com o mesmo nome do navegador.
Vestígios da porta que constituía o conjunto muralhado de Caminha. São apenas visíveis os dois pilares de suporte da porta. Trata-se de uma das componentes da referida muralha, que percorria a extensão entre a foz do rio Coura e o estuário do rio Minho.
