Pequeno povoado fortificado com ocupação da Idade do Ferro / Época romana. Das escavações efetuadas destacam-se as que puseram a descoberto um bairro habitacional, com casas ovais e sub-retangulares, um troço de muralha com 2 metros de largura e, do lado exterior, um muro que terá funcionado como reforço daquela. Está classificado como Imóvel de Interesse Público.

Dinis Fernandes Miranda nasceu na vila de Montoito, a 21 de abril de 1929. Foi comunista e a toda a sua vida foi dedicada aos trabalhadores, da liberdade, da democracia. Começou a trabalhar muito cedo e em 1957 mudou-se para o Porto. Esteve preso 12 anos, de onde foi libertado após o 25 de abril. Faleceu em fevereiro de 1991.

Edifício seiscentista de dois pisos com planta retangular e cobertura a duas águas. O piso superior é suportado por três grandes arcos. Possui três sacadas, duas pedras com as armas nacionais, gárgulas tipo canhão com estrias e pináculos com armas e esferas armilares. Este edifício (antigos paços do concelho) foi renovado em 1999 e encontra-se em muito bom estado.

Ermida de arquitetura popular, sendo modesta e com grossa alvenaria rebocada. É valorizada pelos dois portais esculpidos em mármore branco e jambas de tipo de corda saliente. Salientam-se também os frescos do século XVII e inícios do século XIX na abóbada da capela-mor. É também conhecida por Capela do Senhor das Chagas ou Senhor dos Passos.

Apesar de a sua fundação datar da época medieval, no século XVI foi totalmente reconstruída. Da primitiva edificação mantém-se, apenas, a sineira gótica, a imagem policromada de Nossa Senhora do Rocamador, do século XIV e uma laje sepulcral. Do início do século XVI, são visíveis a pia de água benta e um rodapé de azulejos mudéjares, de estrelas geométricas e esmaltados.

Ermida inserida num quinta, com porta de acesso à mesma, localizada a poucos quilómetros do centro da vila. As fachadas estão pintadas de branco e na base levam um remate em azul. É composta por nave, capela-mor, sacristia, casa das fogaças e instalações sanitárias. O interior pode ver-se azulejo policromo e azul e branco. Hoje funciona como capela.

Cruzeiro manuelino com um alpendre, dois degraus hexagonais, um pilar octogonal e, no cimo, uma cruz com hastes de secção oitavada. O alpendre é constituído por quatro colunas toscanas apoiadas em plintos almofadados. Foi construído em 1728/ 1729, localizando-se inicialmente junto das Portas do Prado, sendo, em meados do século XX, deslocado para o sítio atual.

Cruzeiro de encruzilhada provavelmente construído no século XV ou XVI, datando as alminhas do século XIX. O cruzeiro é composto por um pedestal paralelepipédico, um fuste circular, um capitel esférico e uma cruz latina. As alminhas apresentam um vão de arco abatido ladeado por pilastras toscanas, com cornija rematada por uma concha onde se vê um painel de Cristo crucificado.

Fonte construída em 1898. Dessa altura pouco subsiste, com exceção da taça com três gárgulas de bronze fundido e da empena de embrechados, onde se afixou a lápida marmórea evocadora a dizer: "Esta fonte e aqueduto respetivo foram construídos por subscrição popular em 1898." Sofreu alterações nos últimos anos, perdendo os marcos circulares de pedra, que a protegiam das cargas dos carroções.

O Teatro Chaby Pinheiro está situado junto ao Santuário de Nossa Senhora da Nazaré. É um edifício construído no início do século XX, com projeto da autoria de Ernestro Korrodi & Thieraga. Caracteriza-se pelo interior riquíssimo, em oposição com a simplicidade da fachada. É um dos locais mais importantes da vila para a realização de iniciativas de caráter cultural.