Percurso que tem início na Povoação e termina no Pico da Vara, o ponto mais alto da ilha, com cerca de 1100 metros de altitude. Depois de chegar ao pico, pode optar por descer para a Algarvia, a Lomba da Fazenda ou ainda descer pelo mesmo caminho. Passará por uma queda de água, pela Ribeira de Purgar, pela Lomba de Nossa Senhora dos Remédios, algumas pastagens e pelo Monte Simplício.

Antiga dependência do Mosteiro de Arouca, para recebimento das rendas conventuais, a Casa da Tulha faz parte do Museu Municipal, sendo o seu atual núcleo museológico. A gravação inscrita, datada de 1760 situa a sua edificação no século XVIII. Com um interessante aspeto geral, é o portal – encimado por fogaréus e por uma cruz – que assume o protagonismo desta peça arquitetónica. As visitas à Casa da Tulha deverão ser marcadas no Museu Municipal.

O Museu do Combatente está inserido no Forte do Bom Sucesso, o que por si só já é motivo para visitá-lo, e tem por objetivo promover a história e os símbolos nacionais. A exposição permanente aborda temáticas como "O Soldado Português do Século XX", "História da Aviação Militar", as bandeiras ao longo da história e um vasto espólio de armamento militar diverso. Também organiza várias atividades dirigidas aos mais novos.

Também conhecidas por ruínas de Santiago, tratava-se inicialmente de uma vila romana com origem no século I, alterada na primeira metade do século II e destruída no século IV, para dar lugar ao edifício hoje visível. Na Idade Média era Convento da Ordem Militar de Santiago, tendo sido abandonado no século XVI. O corpo central é enquadrado por dois torreões simétricos que lhe conferem grande monumentalidade.

Praia muito bonita, situada numa falésia com muitas rochas emblemáticas. Está dividida em três partes, a norte encontra-se um vasto areal com grandes dunas. A sul, um extenso espaço protegido por uma encosta de rochas. Entre estas duas, formaram-se três pequenas praias mais protegidas dos ventos constituídas por belas formações rochosas. Apresenta boas condições para a prática de surf. Desde 2019 que é oficialmente uma praia naturista.

A construção deste forte deveu-se essencialmente à defesa do lugar, como também das suas gentes, que se deslocavam da sede de Freguesia (Alcantarilha) para este lugar, para aqui se dedicarem à "arte da faina". Por volta de 1720 é construída dentro da Fortaleza, uma ermida em invocação ao padroeiro do forte. Hoje em dia é conhecida como Capela de Nossa Senhora dos Aflitos.

Mosteiro da Ordem de Cónegos Regrantes de Santo Agostinho, constituído por vários edifícios: portaria, dormitório, refeitório, cozinha, arrecadações, adega e oficina, que se desenvolvem à volta de um claustro e dois pátios. Destaque para alguns conjuntos de azulejos barrocos, localizados na igreja e na sala do capítulo, e para o claustro, com a sua arquitetura característica da Ordem de Cónegos Regrantes de Santo Agostinho.

Fundada em 1955, a Adega de Borba foi a primeira de uma série de Adegas constituídas no Alentejo, reunindo atualmente 300 viticultores associados que cultivam cerca de 2.000 hectares de vinha, distribuindo por 70% castas tintas e 30% de castas brancas. Dispõe de uma ampla sala de provas, de um auditório com capacidade para 60 pessoas e de uma sala para 150 pessoas.

Em 1998, a Praia Grande foi certificada pelo Ministério do Ambiente como "Praia Dourada". Para assinalar o facto, foi proposto um percurso pedestre a todos os visitantes da praia, para que desfrutem e melhor apreciem as paisagens e valores naturais existentes. O percurso encontra-se repartido por dois trilhos pedonais, com cerca de dois quilómetros cada. Eles são o trilho nascente e o trilho poente.

Entre o Peso da Régua e o Pinhão, saia em Covalinhas para chegar ao alto de São Leonardo e à respetiva capela. Deste sítio, conhecido por ter inspirado Miguel Torga, pode vislumbrar o vale do Douro. O rio, lá no fundo, a correr lentamente para a foz, as encostas rugosas e os picos aguçados, e o verdejante das vinhas mais próximas, que tentam disfarçar o cinzento predominante.