Fundado no início do século XVIII, por um grupo de ermitas que viviam na serra, sofreu grandes estragos no terramoto de 1755 tendo sido desativado em 1834. O Convento encontra-se em avançado estado de abandono, não sendo aconselhável a visita ao seu interior.

Cruzeiro comemorativo de grandes dimensões, assente num corpo de planta circular. Foi construído em 1940, sobre um antigo moinho de vento, comemorando a data de 23 de abril de 1644, em memória da defesa dos habitantes de Lanhelas à investida espanhola.

Coluna composta por base de linhas curvas, fuste cilíndrico e capitel com molduras. A cruz possui os braços largos e ostenta, de um lado, a imagem de Cristo, e, do outro, uma Pietà. A cruz é sobreposta por uma pomba simbolizando o Espírito Santo.

Antiga estação de comboios que atualmente funciona como restaurante e como espaço para casamentos e outros eventos. Neste local ergue-se um monumento dedicado a Nossa Senhora da Paz, construído na sequência do bombardeamento ao Funchal por submarinos alemães, em 1917.

Conjunto de construções destinadas à produção e conservação de gelo, incluindo um sistema de engenho para captação de água. Foi construída para abastecer a Casa Real e a cidade de Lisboa. Em 1988 foram realizadas limpezas, após cerca de cem anos de abandono.

A Rua dos Gatos é um dos lugares mais simbólicos de João da Pesqueira. Pensa-se que teve origem numa ocupação Árabe e é, hoje, o autêntico ex-líbris da Vila Medieval, com uma estruturação do espaço que remonta àquela época.

Este monumento, datado de 1757, foi construído pela Irmandade do Senhor Jesus dos Navegantes e Nossa Senhora da Caridade, do convento da Esperança. Destaca-se o notável revestimento azulejar com um coerente programa iconográfico e as interessantes vistas de Lisboa no século XVIII.

São formadas por um conjunto de três ermidas: Ermidas de Santo Eustáquio, São Jerónimo e de Nossa Senhora de Belém. Cada uma tem a sua singularidade, mas o seu conjunto converte este espaço num lugar singular e de grande riqueza arquitetónica.

Espigueiro construído em outro local no século XIX, mas transladado em 1954 para o atual local. É constituído por duas paredes inclinadas, quatro colunas de pedra, paredes de madeira de ripado vertical, uma única porta no topo e um telhado de duas águas.

Vila romana fortificada, com duas imponentes linhas de muralhas em xisto, identificando-se uma porta de acesso na muralha interna. Salientam-se os mosaicos que representam peixes numa banheira com cerca de um metro de profundidade, que escavações arqueológicas puseram a descoberto.