Chamada primitivamente de "Viana de a par de Alvito", a vila foi repovoada no século XIII por D. Gil Martins. Em 1313, D. Dinis concedeu-lhe foral e privilégios e mandou construir o castelo, que, reedificado por D. João II, mantém ainda as características do projeto inicial. Trata-se de um monumento de planta pentagonal em cujos ângulos se erguem torres cilíndricas com seteiras cruciformes.

Edifício manuelino com influências mudéjares, da autoria de Diogo Arruda. Igreja com ampla nave com abside minúscula ladeada por dois absidíolos. A fachada principal é rasgada por amplo portal manuelino, e por pequeno lume de fresta de arco em volta perfeita. É decorada com pinturas murais do século XVIII. No interior a igreja estrutura-se em 3 naves de 5 tramos, com a abside quase encaixada no paramento.

Farol localizado na ponta sudoeste da ilha, mais propriamente na chamada Ponta do Topo. É constituído por uma torre circular com 16 metros de altura e anexos onde se localiza a habitação do faroleiro e um depósito de material.

O acesso a esta fajã, localizada entre a Fajã de São João e a Fajã do Ginjal, faz-se através de um caminho estreito, onde se pode usufruir de fantásticas panorâmicas. Este caminho, porém, é apenas possível a pé, de burro ou a cavalo. As várias casas aqui existentes são, hoje em dia, apenas habitadas ao fim de semana. Os terrenos são utilizados para fins agrícolas, essencialmente para cultivar inhame e vinhas.

Pequena fajã localizada entre a Fajã da Ponta Grossa ou do Mero e a Fajã da Abelheira. Encontra-se quase totalmente abandonada, exceto pelos habitantes do Norte Pequeno, que vem para aqui pastar o gado e cultivar as terras. Existem muitas nascentes, sabendo-se aliás que aqui existiu uma antiga azenha. O acesso faz-se a pé, através de um atalho que começa no Norte Pequeno ou de carro, descendo pelo caminho da Fajã da Penedia, até ao Canto da Abelheira, seguindo depois a pé.

Instituído em 1911, este museu representa a cultura da ilha, apresentando cerâmica regional, alfaias agrícolas, cestaria, peças etnográficas relacionadas com o culto do Espírito Santo e trabalhos de linho sobretudo dos séculos XIX e XX. Destaquem também para a coleção relativa ao Maestro Francisco de Lacerda, natural da Ilha de São Jorge.

A primitiva igreja, de provável fundação no século XVI, foi destruída em 1639 por um incêndio. Anos depois, ainda no século XVII, foi construída uma nova igreja, num local menos exposto à força do mar. Em 1757 sofreu grandes danos com o terramoto denominado "Mandado de Deus", em 1945 pelo grande levante de mar e, em 1980, por outro terramoto.

Com um nome curioso, proveniente de uma planta de pequenas flores amarelas, a Fajã dos Cubres, também conhecida por Fajã de Nossa Senhora de Lourdes, é uma das mais belas e exóticas fajãs da ilha. A lagoa com o mesmo nome da fajã é de paragem obrigatória. É aí que os pescadores vão buscar camarão para a pesca da garoupa.

Acessível de automóvel quase mesmo até ao seu término, a Fajã de São João, a maior fajã da costa sul do concelho da Calheta, é local de passagem obrigatória para todos aqueles que procuram tranquilidade, em paisagens de rara beleza. Também é conhecida por ser local de veraneio de algumas famílias ricas da ilha. A localização íngreme é por vezes sinónimo de tragédia, e a população da fajã já sofreu alguns dissabores, desde saqueamentos de piratas a desastres naturais.