Apresenta uma localização peculiar, uma vez que está rodeada de duas habitações numa rua que fica perto da Igreja Matriz e do centro da cidade. Construída no século XVI, esta capela, de arquitetura religiosa manuelina, está anexada a um solar com comunicação interna feita através do coro alto. Os seus pontos de maior realce são o brasão esquartelado, o portal quinhentista, o arco triunfal e a abóbada artesoada. Em 1808, terá acolhido as tropas de Junot durante as Invasões Francesas.

A Casa da Bica, que deve a sua designação à fonte de pedra que se encontra à esquerda do terreiro de entrada, teve origem num convento que existiu neste mesmo local entre 1550 e 1650, podendo a sua presença ter-se prolongado pelo menos por mais um século. Trata-se de um Solar que sofreu grandes estragos durante as invasões francesas e no qual se destacam o brasão da família Sacadura Botte e o brasão dos Gonçalves Santiago de Figueiredo.

Do conjunto do castelo destacam-se a Torre de Menagem - com quase 40 metros de altura - da época de D. Dinis, em mármore, com janela geminada e um balcão matacães que a circunda. Obra-prima da arquitetura militar, a Torre de Beja possui grande valor histórico-monumental. Das edificações defensivas de origem romana restam apenas o arco da Porta da Vila e o arco da Porta de Évora. A porta da Moura é o único vestígio da fortificação medieval.

Construído no século XII, e classificado como Monumento Nacional desde 1910, é um dos castelos mais bem conservados de Portugal, destacando-se a sua distinta Torre de Menagem, considerada uma das mais belas construções militares do país. De realçar também a elegante Cidadela e as muralhas em forma de coração e o seu casario típico. No lado norte das muralhas, ergue-se a "Torre da Princesa", onde, segundo reza a lenda, terá vivido prisioneira uma jovem moura amada por um cristão.

É a mais conhecida e relevante Quinta do concelho, marcando a paisagem com os seus vinhedos. É de salientar o solar da Quinta (do século XVIII) e o jardim Romântico que a envolve onde se encontra a Torre das Cabras, a Casa de Chá (em estilo vitoriano e decorada interiormente com faiança portuguesa), o Fontanário das Quatro Estações (executado pelo Mestre João da Silva), árvores seculares e, sobretudo, a Janela da Reboleira, de estilo manuelino, que é monumento nacional.

Estação arqueológica composta por seis painéis de xisto, que apresentam centenas de gravuras insculturadas, gravadas através de três técnicas diferentes: incisão, picotagem, abrasão). As gravuras representam diferentes motivos, desde armas (lanças, punhais e lâminas), instrumentos agrícolas (foices), desenhos geométricos (ziguezagues, reticulados, círculos, triângulos) e podomorfos e filiformes, covinhas, etc. Algumas são mais recentes. Terão sido executadas durante do Bronze Final e inícios da Idade do Ferro. Está classificado como Imóvel de Interesse Público.

Este edifício, da autoria do arquiteto José Luís Monteiro, apresenta uma fachada onde sobressaem dois arcos em ferradura mouriscos (numa possível alusão ao túnel do Rossio a Campolide). Entre os arcos surge a estátua de Dom Sebastião. O edifício é integralmente revestido em cantaria de calcário, sendo a sua fachada principal, de três pisos, coroada por uma pequena torre com relógio. No interior, registe-se o átrio da entrada e a grande nave que cobre os cais de embarque.

Monumento Nacional desde 1910, este edifício de formato peculiar constitui o único exemplar de arquitetura civil em estilo românico em toda a Península Ibérica, que apresenta uma forma pentagonal. Situado na zona da Cidadela, terá sido construído no século XIII e, embora se desconheça em concreto o que motivou a sua criação, é sabido que serviu de cisterna e de ponto de reunião dos “homens bons”, a quem competia a análise dos assuntos de interesse e de justiça.

Antigo Solar dos Viscondes de Oleiros é uma construção do século XVIII, de gosto italianizante. A fachada principal possui escadaria central com dois lanços convergentes e guarda em ferro forjado de barras verticais. No interior existem dois pisos com diferenciação funcional. O acesso ao piso nobre faz-se através de escadaria exterior. Possui um átrio principal com quatro portas simétricas cuja moldura apresenta recortes curvilíneos; integra lambril de azulejos policromos que representam cenas de caça e pesca.

Elegante edifício barroco, do séc. XVIII, cuja fachada principal tem pilastras que a dividem em três corpos. Apresenta no andar nobre, três janelas de cada lado da janela de sacada, com balaustrada em granito e situada no eixo de simetria. De destacar os concheados "rocailles" de cantaria que encimam os vãos. Possui frontão de recorte redondo onde se inclui um brasão de pedra. No piso inferior abrem-se igual número de vãos, sendo o do eixo formado pelo portal.