Ao longo das suas ruas estreitas e quase exclusivamente pedonais, são visíveis as marcas dos tempos, apresentando monumentos com características góticas, barrocas e renascentistas. Nas ruas típicas, destacam-se as casas caiadas de branco com flores nas varandas e janelas. Ao passar pelo Padrão Camoniano encontra o Pelourinho, Igreja de Santa Maria, Igreja da Misericórdia e Castelo de Óbidos.

Povoação fortificada delimitada por muralhas ovais, situada na margem direita do Rio Pônsul. No interior, destaque para a antiga Catedral/ Igreja Matriz e para as ruínas do Castelo. Fora dos muros, destaque para a Capela de São Dâmaso, a Capela do Espírito Santo e para a ponte sobre o rio Pônsul. A ponte data do século I e as muralhas do século III ou IV.

Conjunto urbano irregular organizado a partir de três polos, que correspondem às consecutivas fases de construção: do século IX ao século XIII, do século XIII ao século XIX, e finalmente, do século XV ao século XVIII. Entre os diversos monumentos que aqui poderá visitar, destaque para o Castelo de Belmonte, para a Igreja de São Tiago e capela anexa dos Cabrais e para o pelourinho.

Obra fundada em inícios do século XVII por Frei Sebastião, Prior do Convento de São Domingos de Viana do Castelo. No século XVIII, a Prioresa Madre Catarina das Chagas mandou efetuar as atuais obras de pedraria. Destacam-se o conjunto de retábulos e sanefas em talha dourada barroca, o órgão rocaille e uma imagem de Cristo, sobre a pia batismal, datada do século XVI.

Fundado por Dom Dinis, o castelo de Portalegre indica a importância estratégica que a então vila de Portalegre assumia na defesa da fronteira do alto Alentejo. O complexo inicial era formado por uma dupla muralha que envolvia o perímetro da vila, com doze torres e sete portas. Da construção original restam apenas três portas: a porta de Alegrete, a porta do Crato e a porta da Devesa.

Local interpretado por alguns autores como tendo sido um castro. Trata-se de uma elevação escarpada, situada do lado direito da estrada que liga Pitões a Tourém, onde existe abundante pedra afeiçoada e alguns indícios de alinhamentos de estruturas. No topo, existem diversos penedos com covinhas, que não parecem ser naturais. A tradição oral identifica este local, situado em ponto estratégico, como um castro ou castelo.

São o que restam de um antigo castelo de fundação romana, construído num local sobranceiro da cidade. Da primitiva fortaleza medieval apenas subsistem alguns panos de muralha, alguns integrados noutras construções e nem sempre visíveis. No cimo das muralhas encontra-se o Miradouro das Portas do Sol, que oferece uma deslumbrante panorâmica sobre a região e onde é possível apreciar uma obra de arte urbana.

Castro rodeado por muralha, provavelmente com acrópole rodeada por outra muralha interna. Próximo encontram-se as necrópoles do Tanchoal e do Meijão, que deverão pertencer à Idade do Ferro, com cinzas e artefactos. Este conjunto integra o povoado do Alto do Castelo, que apresenta uma sequência de ocupações desde o Calcolítico à Época Romana e o povoado Cabeço da Bruxinha que não possui uma cronologia definida.

Esta é uma das edificações mais excêntricas da Baixa. O elevador de Santa Justa permite a quem se encontra na Baixa, aceder ao Bairro Alto (32 metros acima) de forma cómoda. No alto da torre, ao qual também se pode aceder através de uma escadaria em espiral, há um café ao ar livre. A partir do terraço a vista sobre o Rossio, Baixa, Castelo e Rio Tejo é esplêndida.

Na zona do Castelo, a vila medieval surge enriquecida com traços de outros tempos, que atravessam o casario branco. Construída no topo do morro, encontra-se no meio da muralha rasgada por duas portas de entrada em arco redondo para o antigo burgo: a de Santarém e a da Vila. As ruelas estreitas das calçadas apresentam um vasto património arquitetónico, que reúne estilos como o gótico, manuelino, mudéjar, pombalino e barroco.