Convento fundado por D. Afonso V, o seu aspeto atual é fruto das diversas modificações de que foi alvo. Possui um portal gótico, que integra baixos-relevos em estilo flamejante. No claustro misturam-se elementos góticos e manuelinos, o púlpito é maneirista e os retábulos apresentam estilo barroco. Destaque para o espaço da cerca conventual, dado o valor botânico da sua mata.

Pequeno cruzeiro com uma cobertura em abóbada, suspensa por quatro colunas. No cimo, apresenta a imagem de Cristo Crucificado.

Porta pertencente ao Castelo de Monsanto, com um lintel reto no lado interior e em arco pleno no lado exterior. Apresenta uma guarita adossada, de planta quadrada e parcialmente sem cobertura, com porta de lintel reto.

Pousada construída de raiz em 1939, sendo uma das primeiras pousadas de Portugal a ser construída. Atualmente, encontra-se em remodelações, já não pertencendo à rede Pousadas de Portugal.

Edifício de decoração Arte Nova, provavelmente construído em 1911, segundo atesta a data inscrita nos azulejos da fachada, assinados por Alfredo Pinto da Fonte Nova. Destaque para os azulejos da Fábrica da Fonte Nova.

Construção com desenho de Jonh Carr. A entrada encontra-se saliente na fachada. A fachada principal é em estilo neoclássico. Segundo o projeto inicial, o edifício deveria ter quatro fachadas, mas acabou por ficar em forma de U por falta de disponibilidades financeiras para executar a fachada traseira.

Edifício de três pisos, sendo que no piso térreo, abrem-se três portas, sendo as laterais encimadas por concheados. Os dois últimos são rasgados por quatro janelas de sacada com gradeamento em ferro, muito trabalhado.