O Castelo de São Sebastião assume uma forma aproximadamente pentagonal e está implantado num esporão rochoso, junto à baía Porto Pim. É banhado, em três faces, pelas águas desta baía. Fazia parte de um complexo defensivo que incluía Guarita, Reduto da Patrulha e Bombardeira, ligados por um muro de suporte ao longo da baía. Desde agosto de 2005 que funciona, nas dependências do forte, a Ecoteca do Faial.

Igreja barroca de uma só nave, salientando-se nela o retábulo da capela-mor que tem belas peças de estatuária (S. Martinho e Santo Agostinho) e de talha, bem como os retábulos colaterais (um do Santo Cristo e outro de Nossa Senhora), o arco triunfal, os caixotins decorados do teto e a sua sumptuosa sacristia, em que se conservam ainda peças e pedras da igreja anterior.

Igreja com planta em cruz latina e uma única nave. A talha, dos três principais retábulos, insere-se no chamado Estilo Nacional. As coberturas das capelas, em caixotões de talha pintada, foram reproduzidas na abóbada de canhão da nave. Merecem especial atenção os anjos tocheiros, estilo D. João V, o frontal de madeira policroma representando "Última Ceia" e o painel, também policromo, representando o Inferno, no retábulo colateral do Evangelho.

Fundada em 1509, sofreu variadas obras, nomeadamente após o terramoto de 1755. Da primitiva traça conserva o portal manuelino de acesso lateral ao templo, sendo o corpo da igreja do século XVIII. O interior, de uma nave, é revestido de lambris de azulejos encimados de pinturas emolduradas por talha setecentista. Na capela-mor, igualmente emolduradas por exuberante talha, encontram-se pinturas do século XVI.

Igreja Matriz da Vila de Monsaraz, quinhentista, veio substituir o anterior templo gótico dado que estava contaminado pela peste. A arcar tumular trabalhada em mármore por Gomes Martins Silvestre, a retratar um cortejo fúnebre com 17 pessoas é um dos monumentos mais relevantes. Ao centro do frontão, o painel de azulejos representada a Virgem da Conceição. Na fachada estão 2 torres quadrangulares e um falso pórtico de 3 arcadas cegas.

É um dos poucos monumentos do século XVII, da região central de Lisboa, que resistiu ao terramoto. O portal da fachada principal é encimado por um nicho onde se encontra a imagem de São Cristóvão. O interior é de uma só nave com teto plano ao centro e curvaturas suaves de mármore, revestido de painéis retangulares. As paredes são revestidas com telas emolduradas por talha dourada.

Este monumento, considerado por alguns autores um exemplar românico e por outros gótico, foi alvo de remodelações nos séculos XVI, XVII e XVIII. No exterior destaca-se o portal maneirista e o chafariz com armas reais datado de 1746, o Passo e o painel azulejar comemorativo da proclamação do General Sepúlveda contra a invasão francesa na escadaria da própria igreja. No interior destaca-se a capela do Santo Cristo.

Igreja pertencente ao Santuário com o mesmo nome. A igreja que hoje se vê nesta avenida veio substituir uma capela edificada em 1737. Destacam-se, entre outros elementos, os azulejos da segunda metade do final do século XVIII que decoram os muros; no interior, os dois altares em mármore de vários tons, a ligação da nave até à capela-mor e o retábulo são pontos de destaque.

Da muralha, construída durante o reinado de D. Dinis, subsiste o lanço principal defendido por onze torreões. A alcáçova, atualmente em ruínas, já existente no reinado de D. Sancho I, apresenta planta retangular e é protegida por duas torres. As portas de Santarém e do Sol encontram-se em bom estado de conservação; a porta do Anjo apresenta algumas fragilidades e desconhece-se a localização da porta e torre de Évora.

O Castro da Gestosa está implantado num esporão sobranceiro à aldeia, bastante próximo da estrada ER311. É um dos mais importantes castros do concelho, está classificado como Imóvel de Interesse Público, que se destaca pelo seu complexo sistema defensivo: tem três linhas de muralhas, ainda bem conservadas, de aparelho poligonal cuidado, fossos duplos e pedras fincadas. Na plataforma superior encontram-se vestígios de habitações circulares.