Fundado por Dom Dinis, o castelo de Portalegre indica a importância estratégica que a então vila de Portalegre assumia na defesa da fronteira do alto Alentejo. O complexo inicial era formado por uma dupla muralha que envolvia o perímetro da vila, com doze torres e sete portas. Da construção original restam apenas três portas: a porta de Alegrete, a porta do Crato e a porta da Devesa.

Após a reconquista, no final do século XIII, houve uma reorganização militar, da qual este conjunto de núcleos medievais com as respetivas muralhas faz parte. Esta vila conheceu duas extensões urbanas, sendo a segunda, no século XVI, a que trouxe um incremento na construção. Foi nesta altura que, por exemplo, o Palácio Ducal foi construído. Felizmente, essa expansão foi cuidada, tendo como ponto de partida o Terreiro do Paço.

A Batalha de Montes Claros foi bastante sangrenta, motivo pelo qual o Marquês de Marialva mandou construir este padrão é uma espécie de poema evocativo de valores como a paz e a tolerância. Na inscrição se pode ver o desejo de que tamanha devastação não volte a suceder-se nos países envolvidos, Portugal e Espanha. O retábulo do interior é em mármore branco e preto.

O Palácio Nacional da Pena foi edificado sobre as ruínas de um convento de traçado manuelino e servia de residência de verão aos monarcas. Esta obra conjuga na perfeição elementos neogóticos e neomanuelinos com elementos muçulmanos e indianos. Estacombinação acentua, juntamente com a vegetação luxuriante do parque da Pena, o seu aspeto exótico e fantástico. No interior encontra-se preservado a ambiência de residência real.

Este é mais um dos palácios monumentais, cuja construção representa a época de esplendor das famílias que, na segunda metade do século XIX, enriqueceram graças à produção de vinho no seu maior apogeu. Neste caso, a família Alvarez veio de Espanha para se refugiar em Portugal por questões políticas e José Maria Alvarez chegou a ser Ministro da Indústria do governo da I República.

Pequena ponte em pedra com um só arco, rodeada de vegetação e construída sobre o rio Rabagão. Acredita-se que foi erigida na Idade Moderna, tal como se apresenta, o que não invalida que não tenha existido outra em época romana. É um local confirmado da passagem da via romana, no entanto não tem características suficientes para que se possa confirmar a sua romanidade.

Ponte romana composta por 26 arcos intervalados por olhais de volta perfeita. A ponte, embora seja da época romana, terá sofrido reconstruções visigodas e árabes. Os mais antigos dão a sua origem ao Rei Mouro Iscar, um dos chefes árabes derrotados por D. Afonso Henriques na batalha de Ourique. É um ex-líbris de Cuba pois é o único Monumento Nacional da vila.

O Arco de Almedina fazia parte das muralhas medievais, remontando ao século XI, como indica o topónimo de origem árabe que significa "a cidade". Hoje em dia é a entrada na Coimbra antiga, onde se pode ver uma escultura da oficina de João de Ruão. A cerca tem origem romana, tendo sido diversas vezes ampliada. Apresentam características de arquitetura romana, muçulmana, românica, gótica e manuelina.

Percurso pedestre em calçada romana entre Ancêde e Ribadouro, na margem esquerda do rio Ovil, com cerca de 2800 metros. É um dos vários legados deixados por civilizações antigas e, à semelhança de outros trocos romanos, este foi feito com o recurso a grandes blocos de pedra enterrados numa fundação. No início do percurso existe uma placa informativa de grande utilizada para a exploração deste itinerário.

Capela com nave e capela-mor retangulares, onde se mantém da primitiva traça, as colunas com os capitéis trabalhados e a abóbada da capela-mor, de arestas, com bocetes esculpidos. A fachada principal é precedida por uma galilé alpendrada suportada por colunas. Interiormente destaca-se, na capela-mor, o retábulo, de talha dourada, lateralmente com colunas salomónicas e atlantes suportando as arquivoltas do vão do camarim.