Erigido sobre um morro sobranceiro à ribeira, a ocupação humana deste espaço remonta à Idade do Ferro. Permitia o controlo do porto fluvial que estabelecia ligação com o mar e a defesa da população dos ataques inimigos. Vasto espaço amuralhado a que duas torres reforçam as defesas. Das suas muralhas avista-se a planície e a sequência de colinas até à praia de Monte Clérigo.

Castelo erguido durante a época românica, dotado de elementos característicos da arquitetura militar desta época, como a torre de menagem coroada por merlões e caminho de ronda. Tanto a sua implantação no território como as diversas fontes documentais atestam a sua existência nesta época. Está intimamente relacionado com o próximo Mosteiro de São Bento de Arnoia onde se encontram alguns vestígios românicos.

Castelo de aparelho de alvenaria de pedra e muro espesso, com largo adarve a correr toda a muralha. Realça-se a Porta do Celeiro, ladeada de um só torreão, a Porta de Estremoz, a encaminhar para a grande praça alentejana, flanqueada das suas duas torres. Ainda a merecer atenção a Torre de Menagem, reforçada de silharia marmórea nos cunhais, de planta quadrada e atarracada, integralmente maciça.

Deste castelo restam apenas a torre de vigia, a torre do relógio (que aparenta ter sido torre de menagem), alguns panos de muralhas, ruínas de baluartes e a Porta da Vila, sob a antiga Domus Municipalis. A povoação de Penamacor integra-se numa região outrora habitada por romanos, godos e árabes, tendo recebido o primeiro foral em 1209, concedido por Dom Sancho I.

Castro implantado sobranceiramente à aldeia, do lado direito da estrada que liga Outeiro a Parada, num promontório granítico. Acredita-se que existiu aqui um povoado fortificado, opinião suportada pela recolha de fragmentos de cerâmica micácea indígena e a informações orais que afirmam que aqui existiram muralhas e restos de habitações. Atualmente, já são pouco evidentes os vestígios de ocupação populacional antiga.

Edifício projetado inicialmente pelo Engenheiro J. Veríssimo Mendes Guerreiro Castanheirinho, destinado à reforma de menores sob tutela judicial, reforma essa de caráter agrícola, na medida em que se pretende aplicar as medidas corretivas aos jovens através de atividades atividade agrícolas e pecuárias. Este edifício é simbólico, pois representa a adoção de modelos centro-europeus deste tipo de escolas em Portugal.

Ao longo das suas ruas estreitas e quase exclusivamente pedonais, são visíveis as marcas dos tempos, apresentando monumentos com características góticas, barrocas e renascentistas. Nas ruas típicas, destacam-se as casas caiadas de branco com flores nas varandas e janelas. Ao passar pelo Padrão Camoniano encontra o Pelourinho, Igreja de Santa Maria, Igreja da Misericórdia e Castelo de Óbidos.

A modernidade e o passado cruzam-se na envolvência do Instituto Politécnico da Guarda, com um Chafariz imponente que marca a história já distante da cidade. Embora não seja possível definir com certezas a altura da sua construção, o Chafariz apresenta elementos próprios do Barroco e tem na sua estrutura pilastras laterais, três bicas e um frontão curvo com as armas reais.

O Chafariz do Campo Pequeno foi erguido em 1894. Veio substituir uma fonte mais pequena que ali havia. Esta fonte é em granito, tem uma pia hexagonal e uma bica em forma de peixe. Depois da colocação deste chafariz, o baldio que era o local, transformou-se num aprazível jardim, designado como Largo da Maternidade Júlio Dinis.

Convento fundado em 1505, por Dom Jaime IV, quarto Duque de Bragança. Terá sido aqui que esta figura da história se terá isolado, consumido pelo remorso de ter mandado matar a sua mulher, a Duquesa Dona Leonor. O destaque vai para o bosque que contém no interior, dada a sua riqueza, que contempla lagos artificiais, ilhas, capelas, fontes e recantos de grande beleza.