Castelo mandado construir por D. Dinis no século XIV, possivelmente sobre fortificação anterior. Possui cerca oval com seis torreões, duas torres e duas portas. Atualmente conserva panos das muralhas primitivas, as portas da Ravessa e do Relógio e restos da alcaidaria, com frestas ogivais. A torre sineira foi edificada no reinado de D. João II e foi residência dos condes Borba-Redondo.

A modernidade e o passado cruzam-se na envolvência do Instituto Politécnico da Guarda, com um Chafariz imponente que marca a história já distante da cidade. Embora não seja possível definir com certezas a altura da sua construção, o Chafariz apresenta elementos próprios do Barroco e tem na sua estrutura pilastras laterais, três bicas e um frontão curvo com as armas reais.

Estas portas representam a principal entrada em Ponta Delgada e são o verdadeiro ex-líbris da cidade. Os seus três imponentes arcos construídos no século XVIII abrem aos turistas tudo o que Ponta Delgada tem para oferecer. Junto às Portas da Cidade ergue-se a estátua de Gonçalo Velho Cabral e os edifícios antigos da praça com o mesmo nome do navegador.

Trata-se de um pequeno cabeço localizado na margem esquerda da ribeira de Cabril, sobre a ponte medieval. Neste local situa-se o núcleo urbano mais antigo da aldeia, existindo atualmente na plataforma superior, junto ao cemitério, o edifício do Parque Nacional da Peneda Gerês. Acredita-se que foi ocupado na antiguidade, não existindo porém vestígios arqueológicos que o comprovem.

Igreja de grande sobriedade, composta por nave, capela-mor e sacristia. Foi fundada pelos Condes do Redondo, e está na sua posse. A fachada apresenta um remate em amarelo e, por cima da porta, está um óculo. Na sacristia estão guardadas cruzes processionais e mobiliário de grande valor. Pode ver também a Sala da Irmandade da Ordem Terceira.

Homenageia um dos maiores nomes da cultura do Cartaxo. Apesar de se ter formado em medicina, Marcelino Mesquita destacou-se como poeta e dramaturgo. Nascido em 1856, foi também jornalista, escritor e deputado. A estátua encontra-se num lugar central da cidade, a Praça 15 de Dezembro, mesmo à frente da Câmara Municipal. Dá ainda nome à Biblioteca Municipal.

Fonte construída em 1898. Dessa altura pouco subsiste, com exceção da taça com três gárgulas de bronze fundido e da empena de embrechados, onde se afixou a lápida marmórea evocadora a dizer: "Esta fonte e aqueduto respetivo foram construídos por subscrição popular em 1898." Sofreu alterações nos últimos anos, perdendo os marcos circulares de pedra, que a protegiam das cargas dos carroções.

Fonte barroca de planta retangular com frontispício de pilastras rematado por fogaréus. Localiza-se num ponto central da vila, na Praça da República. Possui um brasão do século XVIII, ladeado por duas esculturas. A fonte possui seis bicas, representadas por cabeças e leões, denominando-se por Bica das Feiticeiras, Santo António, Namorados, Reis, São Pedro e São João.

O Teatro Sá da Bandeira - inicialmente Teatro-Circo e, depois, Teatro do Príncipe Real -, foi inaugurado a 4 de agosto de 1855, sendo então um barraco de madeira. Em 1867, viria a ser destruído para se construir, no mesmo local, um teatro de pedra e cal. Uma semana após a implantação da República, em 1910, passou a chamar-se Teatro Sá da Bandeira.

A Casa das Marés 3, uma guest house, nasceu da recuperação de um antigo edifício, outrora conhecido como o "Hotel do Baleal". Preserva a sua personalidade original através da arquitetura e de alguns apontamentos decorativos no interior, onde a decoração inspirada no mar e nas marés, lhe confere autenticidade. Surge como alternativa aos grandes hotéis, oferecendo um ambiente mais familiar e acolhedor.