Da muralha, construída durante o reinado de D. Dinis, subsiste o lanço principal defendido por onze torreões. A alcáçova, atualmente em ruínas, já existente no reinado de D. Sancho I, apresenta planta retangular e é protegida por duas torres. As portas de Santarém e do Sol encontram-se em bom estado de conservação; a porta do Anjo apresenta algumas fragilidades e desconhece-se a localização da porta e torre de Évora.

A curta distância da aldeia de Penas Roias encontram-se os vestígios deste castelo de estrutura quadrangular. Do castelo apenas resta a torre de menagem, os restos de um cubelo circular e alguns troços da muralha. Este castelo assegurava a primeira linha de defesa do nordeste transmontano, juntamente com os castelos de Algoso, Miranda do Douro, Outeiro, Vimioso e Mogadouro, com os quais formava um forte conjunto defensivo.

Este castelo sobranceiro à vila possui uma planta retangular e a sua fundação é atribuída ao período islâmico. Definitivamente conquistado aos mouros em 1217, D. Afonso II mandou ali construir um castelo que doou à Ordem de Santiago. Ao longo do tempo, e devido a ter perdido a sua função militar, foi-se degradando. No interior da muralha existem vestígios da alcáçova, de um poço cisterna e vestígios de outras construções.

O Castro da Gestosa está implantado num esporão sobranceiro à aldeia, bastante próximo da estrada ER311. É um dos mais importantes castros do concelho, está classificado como Imóvel de Interesse Público, que se destaca pelo seu complexo sistema defensivo: tem três linhas de muralhas, ainda bem conservadas, de aparelho poligonal cuidado, fossos duplos e pedras fincadas. Na plataforma superior encontram-se vestígios de habitações circulares.

Povoado fortificado proto-histórico com construções de planta circular, rodeadas por três ordens de muralhas, e revelando vestígios de ocupação em época romana e medieval. Destacam-se dois grandes edifícios que ocupam a área central da plataforma superior da estação sendo, um deles, composto por uma Domus de planta quadrangular, com átrio central e alguns compartimentos à sua volta e o outro de planta retangular.

Caracterizado por uma forte componente rural, este conjunto foi outrora o centro de uma área de recreio, nos arredores da cidade, composta por diversas quintas, na sua maioria já desaparecidas. A destacar há uma pequena casa pombalina, no topo norte da Praça, o edifício do asilo-escola "Viscondessa dos Olivais", de características mais nobres e a Igreja de Santa Maria com traça inicial seiscentista e profundamente alterada após o terramoto.

Quinta de recreio com uma capela lateral. Pequenas particularidades fazem desta Quinta um local tão belo como o facto de o jardim conservar camélias seculares do primitivo jardim. A existência de um aqueduto particular que conduz água de minas no monte da Faia até à quinta. E de ainda manter a forma de divisão da propriedade, característica dos sécs. 16 e 17, designada por "reservas do senhorio".

Datada de 1849, a quinta é também denominada "Quinta do Beau-Séjour". No interior merece especial referência a decoração da sala de jantar efetuada pelos irmãos de Bordalo Pinheiro que trabalharam sob a orientação do pintor Francisco Vilaça. Aprecie os luxuosos estuques e um belíssimo painel de Rafael Bordalo Pinheiro. Destaque ainda para a fachada revestida a azulejos da fábrica Viúva Lamego. Ao fim de semana apenas se pode visitar o jardim.

A importância deste local está sobretudo relacionada com a história dos amores de Dom Pedro e Dona Inês de Castro. É de salientar a beleza romântica da Quinta, a raridade de alguns exemplares botânicos (alguns classificados como árvores de interesse nacional), a janela gótica e a fonte, apontada como sendo a Fonte dos Amores cantada por Camões. O Solar da Quinta, construído no século XVIII pela família Osório Cabral, alberga atualmente um hotel de charme.

Berço da família Melo e Castro, esta quinta mantém-se, ainda hoje, na propriedade da mesma família, há mais de quatrocentos anos. Era conhecida como Quinta do Mosteiro, pois supunha-se que, no seu interior, haveria uma ruína que se pensava ser um mosteiro abandonado. O seu espólio interior é vasto e contempla estátuas, azulejos, fontes e ruínas que serviam de local de lazer dos proprietários.