Durante algum tempo, pensou-se poderem ser as ruínas da Igreja de Santa Maria da Vila, a mais antiga igreja paroquial da vila. No entanto, após as pesquisas arqueológicas em 1983 e 1992/1993, concluiu-se ser um outro edifício, talvez a anterior Cadeia ou Paços do Concelho. Subsiste de pé um bloco em alvenaria em forma de cogumelo.

Datado, possivelmente, do século XIV, hoje em dia subsistem apenas as ruínas medievais do antigo edifício de planta retangular e de 2 pisos. Foi sede de Alcaidaria-Mor da Vila, dos Condes de Santa Cruz, serviu de pousada a vários monarcas e nele se reuniram cortes e se decidiram acontecimentos históricos como a construção da Universidade de Coimbra e a partida de Vasco da Gama para a Índia.

Conjunto composto por igreja e edifícios adjacentes, onde se encontra o importante arquivo da Misericórdia. Do conjunto destaca-se a sala do despacho com decoração, no teto, a frescos. Realça-se, ainda, a porta principal da Igreja Matriz e Santa Casa da Misericórdia, em estilo manuelino. A igreja data de 1532 e o restante edifício do século XVII.

Esta cisterna medieval de proporções abastadas data do século XIV e está junto à porta do Buraco. Tinha como função recolher e armazenar as águas pluviais e era o principal reservatório que abastecia as populações. Em 1950 passou a servir apenas para regas domésticas, dada a implementação do sistema público de abastecimento de água, mas continua a ser um testemunho arquitetónico relevante das águas pluviais.

Praça de touros peculiar, pois está dentro do Castelo de Monsaraz, onde ainda hoje se realizam touradas.

Este é o pelourinho atual, dado que o antigo se perdeu no terramoto de 1755. Inspirado na arte clássica foi esculpido em mármore branco; a base é retangular e peanha lavrada. Possui fuste toscano e capitel compósito, além de 3 degraus de tamanho diferenciado. Simboliza a jurisdição e a autonomia do concelho.

É outra das quatro portas que permite o acesso ao interior muralhado do Castelo de Monsaraz. Cada porta é composta por granito, argamassa de barro vermelho e cal. De arco gótico, à semelhança da Porta da Vila, tal como a Porta da Vila.

Esta fonte está localizada no centro de um largo, à face da estrada e por algumas habitações. O chafariz ficou concluído em 1422. A fonte foi construída no século XVIII e em 1930 foram feitas grandes obras para reformar esta construção quatrocentista. A sua simplicidade torna este monumento único, belo e admirável.

Fonte de dimensões consideráveis, em azul e branco, e na lápide encontra-se a data 1902, época em que terá sido construída. Tem 2 bicas, encaixadas numa zona de azulejos, cuja água pende para uma pia retangular, em mármore branco.

Base escalonada com dois degraus de planta quadrangular. A coluna assenta em base quadrada simples, fuste estriado rematado por colarinho sem capitel, coroado por pinha torsa.